酮的化學知識

　　醛酮

　　親核加成：

　　反應活性：脂肪醛>芳香醛（苯環(huán)上：連吸電子基>給電子基）>酮（給電子基團降低羰基碳的電正性；空間位阻大） C：HCN、格式試劑，炔基負離子；

　　N：H+催化（不能太強，否則-NH3+失去親核性）

　　O：H2O、醇：

　　S：NaHSO3、硫醇：

　　酸性堿性都不穩(wěn)定，得到醛

　　※格式試劑的亂七八糟反應：（有機鋰試劑就不會有這樣的反應）

　�、倥c烯醇式的'羥基的酸堿反應

　�、诿揌MgX，相當于H2加成羰基

　　α,β-不飽和醛酮： 親核加成：

　　1,2-加成（位阻小，羰基活性高）：不飽和醛；有機鋰試劑 1,4-加成【3,4-加成：氫加在三號位】（位阻大）：不飽和酮；二烴基銅鋰（微量Cu（I）可增加1,4-加成產(chǎn)物）

　　親電加成：1,4-加成：HX、X2

　　氧化：醛的空氣自動氧化（中間體：過酸）

　　兩種弱氧化劑：均可氧化脂肪醛，不氧化酮、碳碳雙鍵 土倫試劑（Ag）：可氧化芳香醛 菲林試劑（Cu）：不可氧化芳香醛

　　醛酮與過酸：插入氧的位置：

　　H>

　　機理：氧正離子->碳正離子->連氧負>七元環(huán)過渡態(tài)

　　酮的強氧化：

　　羰基跟小的烷基走（平衡）

　　還原：

　　H2：

　　提供H-：不還原碳碳雙鍵：

　　LiAlH4（先乙醚中，再水解）：還原能力很強 & 叔丁基鋁鋰：與NaBH4性質(zhì)較相似 NaBH4：質(zhì)子性溶劑

　　※只有碳氧鍵反應

　　活潑金屬（Na、Mg、Al；汞齊）還原：

　　單分子還原為醇：極性溶劑（水溶液、醇）

　　雙分子還原（偶聯(lián)）為鄰二醇（可能頻哪醇重排）：非極性溶劑（苯、THF）

　　酸性：Clammensen克萊門森還原：鋅汞齊-濃鹽酸 中性：乙二硫醇再H2/Ni還原

　　堿性：Wolff-Kishner-黃鳴龍還原：

　　歧化反應：Cannizzarro康尼查羅反應：沒有α- H的醛

　　甲醛的羰基最活潑，故總會被OH-進攻、氧化

　　α- H的酸性（取代）：連的給電子基越多，α- H的酸性越弱

　　羰基鄰手性碳易發(fā)生消旋化：

　　羥醛縮合(α- H的活潑性和羰基親核加成）：加熱或酸脫水，室溫、低溫不脫水

　　堿性直接進攻β-H

　　☆酸也能催化羥醛縮合：促進烯醇式生成（取代基多雙鍵穩(wěn)定），活化醛基

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